'난 이해할 수 없었네'는 《혼자서도 잘해요》(2012)에 수록 됐던 곡이다. 2009년에서 2010년으로 넘어가는 겨울에 자취방에서 만들기 시작해서, 2010년 가을에 25사단 포병연대 관사에서 완성했다. 후렴을 먼저 만들었고, Verse는 나중에 붙였다. 후렴을 만들 때는 상태가 매우 안 좋았었다. 모든 걸 관두고 싶었다. 졸업도 하지 말고, 군대도 가지 말아버릴까 생각하고 있었다. 나머지 부분을 만들었던 2010년 하반기에는 상태가 꽤 괜찮았었다. 몸도 마음도. 초여름에는 폐병에 걸려 중환자실에 얼마간 있었지만, 거의 정상에 가깝게 회복한 상태였다. 새로 옮긴 부대에는 쓸데없는 걸로 괴롭히는 선임이 없었다. 방도 널찍했다. 사무실 동료들도 모두 좋은 사람들이었다. 사회로부터 어느 정도 격리된 것이 회복에 많은 도움이 됐다.
이 노래는, 만나는 것도, 만나지 않는 것도 아닌 그런 관계에 대한 노래다. 노래에는 '너'와 '나'가 등장한다. '나'는 '너'에게 묻는다. "날 좋아해?" '너'는 대답한다. "가끔은". '나'는 당황스럽다. 사랑은 언제나 선線 같은 거라고 생각했으니까. 아니, 솔직히 말하면 그런 생각조차 한 적이 없었을 것이다. 그건 너무나 당연한 거였으니까. '나'는 어찌할 줄을 모른다. '너'는 나를 '점'처럼 좋아한다. 마음은 시작과 함께 끝난다. '너'는 '나'를 사랑하는가? 어떨 땐 그렇고, 어떨 땐 그렇지 않다. 어려운 과학과 비슷할지도 모른다. 관찰할 때는 그렇지 않고, 관찰할 때는 그렇다.
'너'는 딱 한 번 '나'에게 말했었다. 눈이 아직 쌓여있던 계절, 자정이 넘지 않은 밤이었다. '너'의 친구가 '나'에게 전화를 했다. "오빠, 얘 취했어요." '나'는 인사불성이 된 '너'를 업고 집으로 간다. 가파른 계단을 올라가는데 너가 말한다. 그리고 속을 게워낸다. '너'를 집에 눕혀 놓고 점퍼와 코트를 들고 나온다. 세탁소로 가는 길, 망가진 옷에도 기분이 나쁘지 않다. 그렇지만 얼마 뒤 '너'는 컴퓨터 앞에 앉아 시트콤을 보며, 그런 말을 한다. "오빠", "왜?", "나도 이런 사랑 해보고 싶어.", "어떤 사랑?", "나는 진짜 사랑을 못 해본 것 같아."
'나'는 이때 이후로 많이 변했다.
'나'는 이 일에 대해 더 이상 쓰는 것은 그리 좋지 않다고 생각한다.